强心苷元

强心苷的组分之一,属甾族化合物。强心苷是由强心苷元与糖缩合而成,以玄参科、夹竹桃科、百合科及桑科等植物中含量较多。天然强心苷元是C17侧链为不饱和内酯环的甾族化合物。三个侧链都是β构型,C13是甲基,C10多数是甲基,也可是醛基、羟基或羧基等。与一般甾族化合物不同,其A/B环多是顺式并联,B/C是反式,C/D是顺式(最近发现个别强心苷元是反式)。其不饱和内酯环有五元和六元环两种,前者是Δαβγ内酯(Δ20(22)五元内酯),后者是Δαβγδδ内酯(Δ20(22)六元内酯)。强心苷元分为两大类。

甲型强心苷元

C17侧链是五元不饱和内酯环,其甾核称为强心甾,结构式如

公式 符号

这类苷元在自然界存在较多,其中重要的见表1。

图 乙型强心苷元

C17侧链是六元不饱和内酯环,其甾核称为蟾酥甾或海葱甾,结构式如

公式 符号

这类苷元在自然界较少,见表2。

图

强心苷对心肌有兴奋作用,当体内含量较大时,则使心脏中毒,心跳停止。甲型强心苷在碱性溶液中,双键由20(22)转位到20(21),生成C22活性亚甲基,能与许多活性亚甲基试剂作用而生成有色物质。乙型强心苷则无类似反应。

(1)列尬尔反应:试料1~2毫克,溶在2~3滴吡啶中,加1滴3%亚硝酰铁氰化钠试剂,滴加2摩尔/升氢氧化钠溶液,反应液呈深红色,放置逐渐消退。

(2)雷蒙德反应:在试样的醇溶液中加入少量1%间二硝基苯的乙醇溶液,加入20%氢氧化钠溶液,反应液呈紫红色。