四级铵盐

又称季铵盐。为铵离子中的四个氢原子都被烃基取代而生成的化合物,通式R4N+X-,其中四个烃基R可以相同,也可不同。X-多是卤素负离子(F-、Cl-、Br-、I-),也可是酸根(如HSO嬄、RCOO-等)。

四级铵盐与无机盐性质相似,易溶于水,水溶液能导电。主要通过氨或胺与卤代烷反应制得,例如:

公式 符号

自然界中存在的四级铵盐,不少具有一定的生物活性,有些四级铵盐可用作药物、农药以及化学反应中的相转移催化剂等。例如,矮壮素[(CH3)3NCH2CH2Cl]+Cl-是一种植物生长调节剂氯化苄基三乙基铵和硫酸氢四丁基铵都是优良的相转移催化剂。在相转移催化反应中,四级铵盐可与水相中的亲核试剂组成离子对,进入有机相,从而加快反应速率,减少副反应并提高收率。

四级铵盐分子中的X-是OH-时,通常称为四级铵碱。四级铵碱是强碱,与氢氧化钠和氢氧化钾的碱性相近。有些天然化合物也是四级铵碱,例如普遍存在于生物体内的胆碱 [(CH2)3NCH2CH2OH]+OH-。四级铵碱在加热时分解为水、三级胺和烯烃,该反应称为霍夫曼反应,合成中用来制备烯烃。四级铵碱可由四级铵卤化物与氧化银作用制得:

公式 符号

四级铵盐的毒性一般较胺低,但也有不少毒性较大,例如用作阳离子表面活性剂的氯化十二至十六烷基二甲基苄基铵(见结构式a),对于青蛙的口服半致死量为30毫克/千克。再如,神经碱(b)和蕈毒碱(c)都是剧毒化合物,蕈毒碱对于大鼠的静脉注射半致死量仅为0.23毫克/千克。

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