糖酸

醛糖的醛基氧化为羧基而成的羧酸。糖酸的命名由相应的单糖衍化而来,如D-葡萄糖的糖酸叫D-葡萄糖酸。糖酸性质类似脂肪酸,在水溶液中显酸性(pH2~3),能与金属离子成盐。糖酸在酸性条件下通常很容易形成内酯,也易析离出来。在水溶液中,糖酸和相应的内酯呈平衡状态,其比例视内酯环的构型而定。在甘露糖酸的水溶液中,平衡时混合物中主要含甘露糖酸和1,4-(即γ)内酯(五元环),而在葡萄糖酸的水溶液中,平衡时溶液中主要是葡萄糖酸和1,5-(即δ)内酯(六元环)。通常γ内酯较为稳定。

糖酸内酯可经还原试剂(如钠汞齐、硼氢化钠、氢化铝锂)还原或催化氢化为相应的醛糖和糖醇。糖酸和糖酸内酯衍生物可由相应的醛糖用卤素水溶液(通常用溴水)或空气氧化制得。

参考文章