呋喃

公式 符号  含有一个氧杂原子的五元杂环化合物,分子式C4H4O。呋喃存在于少数的精油和松木焦油内。有些糖类以分子内半缩醛的形式形成取代的呋喃环系,称为呋喃型糖。呋喃的最重要衍生物糠醛是一种农副产品。苯并呋喃和二苯并呋喃存在于某些天然产物内。

呋喃熔点-85.6°C,沸点31.4°C;微溶于水,溶于有机溶剂。它与浸有盐酸的松木片反应,呈现绿色,这是鉴定呋喃的一种方法,叫做松片反应。

呋喃从结构上讲,是一个环状的烯醚,可以发生加成反应,例如,可与顺丁烯二酸酐反应,发生双烯合成。也可以水解成1,4-二羰基化合物,即上述合成反应的逆反应。它比苯活泼得多,硝化或卤化时,除得取代(见取代反应)产物外,还可得加成产物。呋喃环上有其他吸电子基团时,活性降低,反应的进行较易控制。例如,2-呋喃羧酸在5位氯化后再脱羧,即得2-氯代呋喃。

呋喃可由糠醛大量生产。呋喃的同系物一般可以由1,4-二羰基化合物失水制取,例如:

公式 符号

四氢呋喃THF的沸点为67°C,相对密度为0.8892(20/4°C);是重要的非质子极性溶剂,可与水以任何比例混溶;与乙醚类似,也容易形成易爆炸的过氧化物。有些卤代烃在乙醚内不能生成格利雅试剂,而在THF中可以顺利地进行反应,这可能是由于THF是个环醚,分子中的氧更容易与金属镁络合 (见配位化合物)。THF也容易水解开环,利用这一反应可以制取1,4-二羟基化合物、二卤化合物等。

苯并呋喃,又称香豆酮,可用作工业原料。鱼藤酮是一个复杂的2,3-二氢苯并呋喃的衍生物,是一种使用已久的杀虫剂,毒性相当强。某些植物内含有二苯并呋喃衍生物,地衣酸是一个在苯环上高度取代的二苯并呋喃衍生物。萘、菲、蒽等也可与呋喃并联,与蒽形成的衍生物可用作瓮染料。

参考文章