顺丁烯二酸

又称马来酸。为最简单的不饱和二元羧酸,分子式HO2CCH=CHCO2H。它在自然界中不存在。顺丁烯二酸反丁烯二酸互为顺反异构体,其结构式分别为:

公式 符号

顺丁烯二酸为无色单斜棱晶;熔点139~140℃,密度达1.590克/厘米3(20℃);易溶于水、醇、丙酮,不溶于四氯化碳和苯中。顺丁烯二酸不如反丁烯二酸稳定,因分子内能较高,燃烧热较大。

顺丁烯二酸加热至 160℃即失水,形成顺丁烯二酸酐。若用化学脱水剂,可在较低温度下脱水。顺丁烯二酸与醇、胺反应,可生成一元和二元的酯或酰胺。与五氯化磷、亚硫酰氯反应,不能形成相应的酰氯,而是生成二氯代氧顺丁烯二酸酐(结构式如公式 符号)和反丁烯二酰氯的混合物,前者很容易转变成后者,难分离出来。在多种催化剂存在下,顺丁烯二酸可脱羧生成丙烯酸。利用物理或化学方法可使顺丁烯二酸异构化成反丁烯二酸。顺丁烯二酸经催化氢化或化学还原,可生成丁二酸;经高锰酸钾氧化则生成内消旋酒石酸(见内消旋体)。

工业上生产顺丁烯二酸是在五氧化二钒催化下,于450~500℃用空气氧化苯,先生成顺丁烯二酸酐,经水解即得。因此工业上常用顺丁烯二酸酐代替顺丁烯二酸。顺丁烯二酸的主要用途是制造不饱和聚酯树脂。