酒石酸

又称2,3-二羟基丁二酸。分子式HOOCCH(OH)CH(OH)COOH。酒石酸氢钾存在于葡萄汁内,此盐难溶于水和乙醇,在葡萄汁酿酒过程中沉淀析出,称为酒石,酒石酸的名称由此而来。酒石酸主要以钾盐的形式存在于多种植物和果实中,也有少量是以游离态存在的。

酒石酸分子中含有两个相同的手性碳原子(见不对称原子),存在三种立体异构体:右旋酒石酸、左旋酒石酸和内消旋酒石酸(见旋光异构),其结构式分别为:

公式 符号

等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消,称为外消旋酒石酸。各种酒石酸均是易溶于水的无色结晶,它们的物理性质见表。

图

右旋酒石酸存在于多种果汁中,工业上常用葡萄糖发酵来制取。左旋酒石酸可由外消旋体拆分获得,也存在于马里的羊蹄甲的果实和树叶中。外消旋体可由右旋酒石酸经强碱或强酸处理制得,也可通过化学合成,例如由反丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得。内消旋体不存在于自然界中,它可由顺丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得。

酒石酸与柠檬酸类似,可用于食品工业,如制造饮料。酒石酸和单宁合用,可作为酸性染料的媒染剂。酒石酸能与多种金属离子络合,可作金属表面的清洗剂和抛光剂。

酒石酸钾钠又称为罗谢尔盐,可配制费林试剂,还可做医药上的缓泻剂和利尿剂。酒石酸钾钠晶体具有压电性质,可用于电子工业。酒石酸锑钾为呕吐剂,又称吐酒石,并可治疗日本血吸虫病

参考文章