萘酚

萘环上的一个氢原子被羟基取代而生成的化合物,分子式C10H7OH。萘分子中有两种不同的氢,能产生两种同分异构体,即1-和2-萘酚或称α-和β-萘酚。α-萘酚为无色晶体;熔点96℃,288℃升华,相对密度1.0989(99/4℃);有类似苯酚的气味;在光照下变成深棕色;溶于醇、醚、氯仿、苯和碱水溶液,在水中微溶;可水汽蒸馏。β-萘酚为无色晶体;熔点 123~124℃,沸点295℃,密度1.28克/厘米3(20℃)。

公式 符号

萘酚的化学性质与苯酚相似,也可发生芳环的亲电取代(见取代反应)和酚羟基的反应。萘酚与苯酚不同,其羟基可被氨基取代,生成萘胺,例如:

公式 符号

萘酚能与重氮盐发生偶联反应,这是制偶氮染料的基础。β-萘酚因在α 位发生偶联,生成物因分子内的氢键,在氢氧化钠溶液中不溶。

最常用的工业制法是用不同的萘磺酸与氢氧化钠熔融,得到相应的萘酚,例如:

公式 符号

萘酚是制取医药、染料、香料、合成橡胶抗氧剂等的原料。它也可用作驱虫和杀菌剂。萘酚与局部皮肤接触可引起脱皮,甚至产生永久性的色素沉着。

参考文章