环戊二烯

一种化学活性很高的脂环烃,分子式C5H6。它存在于煤焦油中。石油馏分如石脑油或瓦斯油裂解时,也生成环戊二烯。结构式如下:

公式 符号

环戊二烯为无色液体;熔点-97.2℃,沸点40.0℃。在室温下聚合(见聚合反应),生成二聚环戊二烯,工业产品也是二聚体。环戊二烯在100℃以上聚合,生成三聚体、四聚体等。二聚环戊二烯熔点33.6℃,沸点170℃(分解)。二聚环戊二烯在加热时部分分解成环戊二烯,在沸点以下分解速率为每小时36%,因此,二聚环戊二烯在常压下进行蒸馏时,使分馏柱顶上的温度保持41~42℃,即可安全转变为环戊二烯。

环戊二烯是化学活性很高的共轭二烯,容易与不饱和化合物起狄尔斯-阿尔德反应,生成数目众多的环状化合物。环戊二烯含有活性亚甲基,能与醛、酮缩合(见缩合反应),生成有颜色的富烯衍生物:

公式 符号

环戊二烯与过渡金属的盐作用,可生成茂金属化合物,例如,环戊二烯、氯化亚铁和氢氧化钾在二甲亚砜-乙二醇二甲醚溶液中作用,生成二茂铁