苯甲醛

公式 符号   醛基直接与苯基相连而生成的化合物,分子式C6H5CHO。苯甲醛广泛存在于植物界,特别是在蔷薇科植物中,主要以苷的形式存在于植物的茎皮、叶或种子中,例如苦杏仁中的苦杏仁苷。在多种植物的精油中虽含有游离的苯甲醛,但含量很少。

苯甲醛为无色液体,具有类似苦杏仁的香味,曾称苦杏仁油;熔点-26℃,沸点178℃,相对密度 1.0415(10/4℃)。苯甲醛的化学性质与脂肪醛类似,但也有不同。苯甲醛不能还原费林溶液。用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯甲醛时,除主要产物苯甲醇外,还产生一些四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。在氰化钾存在下,两分子苯甲醛可通过授受氢原子,与羰基碳原子彼此相连,生成安息香,其结构式为:

公式 符号

该反应及类似的反应称为安息香缩合。苯甲醛除能发生羰基的反应外,还可进行芳核上的亲电取代反应,主要生成间位取代产物。例如,硝化时主要产物为间硝基苯甲醛。

苯甲醛的工业生产方法主要有两大类:

(1)由甲苯开始,在催化剂五氧化二钒、三氧化钨或三氧化钼)作用下,以空气或氧进行气相氧化;或者在光照下,将甲苯氯化成氯化苄,然后再水解、氧化;也可氯化成二氯甲基苯再水解。

(2)以苯做原料,在加压和三氯化铝作用下,与一氧化碳氯化氢反应。实验室中制苯甲醛是用催化(钯/硫酸钡)还原苯甲酰氯的方法。

苯甲醛是医药、染料、香料和树脂工业的重要原料,还可用作溶剂、增塑剂和低温(直至-68℃)润滑剂等。